Алена Геклер начала свою карьеру в 1998 году в Датском посольстве в Москве ассистентом коммерческого департамента. Позже перешла в компанию Columbus на должность менеджера по маркетингу. Пройдя путь из отдела маркетинга до вице-президента российского отделения Columbus Алена в декабре 2002 года присоединилась к команде Microsoft в России.
С 1 сентября 2012 года Алена Геклер занимает должность директора департамента по продвижению бизнес-решений Microsoft в России. Ключевыми задачами Алены являются дальнейшее развитие департамента бизнес-решений и партнерского канала Microsoft Business Solutions в России, увеличение рыночной доли Microsoft на рынке ERP- и CRM-решений.